Родился Ричард Дэйл Дженкинс в Декальбе, штат Иллинойс. В Университете Wesleyan он получил степень в драматическом искусстве; после этого он продолжил свое обучение в Государственном Колледже Индианы. Именно здесь он познакомился с широкоизвестным преподавателем актерского мастерства Гарольдом Гаскином; общение с ним помогло Дженкинсу сильно улучшить профессиональные навыки. С этого момента и началась актерская карьера Ричарда – он долго и успешно работал в различных местных театрах, в частности – в Trinity Repertory Theater в Род-Айленде (там актер провел порядка тридцати лет и успел потрудиться в качестве директора). В середине семидесятых Дженкинс начал получать роли в кино и на телевидении; началось это с трансляции по каналу PBS постановки Trinity Repertory Theater 'Feasting With Panthers', повествующей о тюремном заключении легендарного драматурга Оскара Уайльда.
